Federico Bernardeschi es uno de los futbolistas que finaliza contrato el 30 de junio, no teniendo por el momento ninguna opción de continuar la próxima temporada en la Juventus de Turín, no habiendo dado el futbolista italiano el rendimiento esperado en la Vecchia Signora después de llegar procedente de la Fiorentina en 2017 a cambio de 40 millones de euros, siendo para muchos uno de los mayores fracasos de la historia reciente del club bianconeri en el mercado de fichajes.
Bernardeschi ha disputado hasta la fecha un total de 177 partidos con la Juventus de Turín, habiendo anotado 12 goles y repartido 24 asistencias, siendo muchos de estos encuentros saliendo desde el banquillo, teniendo prácticamente de forma fija un rol secundario que van camino de llevarle a dejar la Juventus de Turín el próximo 1 de julio, siendo el AC Milan el equipo que mejor colocado está en estos momentos para lograr su fichaje.
El cuadro rossonero busca nuevos jugadores para intentar asaltar de una vez por todas el título de la Serie A, teniendo en esa posición de extremo a dos españoles como Brahim Díaz y Samu Castillejo, que podrían dejar San Siro a final de temporada, provocando una doble vacante que el Milan apostaría cubrir con la llegada de Federico Bernardeschi dada la polivalencia del futbolista transalpino, pudiendo convertirse así en uno de los primeros y a la vez más llamativos fichajes del equipo rossonero para la 2022/2023.