Un 8 de septiembre de 2019 Diego Armando Maradona revolucionaba el fútbol argentino convirtiéndose en el nuevo DT de Gimnasia de La Plata.
Diego no dirigía en el país desde el año 1995 cuando por una suspensión de 6 meses se hizo cargo de Racing.
Se presentó ante un estadio colmado con más de 20000 hinchas.
Su etapa como director técnico se vio algo opacada por el virus del Covid-19 que paralizó al mundo entero. Como entrenador del lobo se dio su última aparición pública. Fue el día de su cumpleaños número 60 (30 de octubre de 2020) con una fiesta en el «Bosque» donde ya se veía un Diego desgastado.
En total cosechó 7 victorias, 5 empates y 8 derrotas, con 22 goles a favor y 17 en contra. Cuenta con un 43,33% de efectividad en Gimnasia, números mejores que sus predecesores, y también mejores que sus etapas en Deportivo Mandiyú (25%) y Racing (36%).